12 сентября 2019 года в штаб-квартире Крымского футбольного союза прошла церемония жеребьевки 1/8 финала Кубка Крымского футбольного союза сезона-2019/20.
В турнире примут участие 13 команд: по 8 участников из чемпионата Премьер-лиги КФС и 5 команд из Открытого чемпионата Республики Крым.
Так как участие в розыгрыше Кубка КФС-2019/20 принимают всего 5 команд из Открытого чемпионата РК, то 3 команды из чемпионата ПЛ КФС автоматически попали в четвертьфинал.
По результатам жеребьевки были сформированы пары:
"Триад-Monte" (Симферополь) – "Океан" (Керчь)
"Рубин Ялта" (Ялта) – "Инкомспорт" (Ялта)
"Черноморец" (Севастополь) – "Крымтеплица" (Молодежное)
"Уютное" (с. Уютное) – "Евпатория" (Евпатория)
"Гвардеец" (с. Скворцово) – "ТСК-Таврия" (Симферополь).
Согласно регламенту турнира, на стадии 1/8 финала команды проведут один матч на поле клубов из Открытого чемпионата РК (указаны в парах первыми). Игры 1/8 финала состоятся 25 сентября 2019 года.
"Фаворит-ВД Кафа" (Феодосия), "Кызылташ" (Бахчисарай) и "Севастополь" свое участие в Кубке КФС-2019/20 начнут со стадии 1/4 финала.