19 марта 2021 года в штаб-квартире Крымского футбольного союза прошла церемония жеребьевки 1/2 финала и финала Кубка КФС-2021. Жеребьевку проводил ветеран крымского футбола Виктор Орлов.
По результатам жеребьевки были сформированы полуфинальные пары:
ПФК "Кызылташ" (Бахчисарай) – ФК "Гвардеец" (Скворцово)
ФК "Евпатория" – ФК "Севастополь".
Первые матчи 1/2 финала пройдут 31 марта, ответные – 14 апреля 2021 года.
Также в ходе жеребьевки был определен номинальный хозяин поля в финальном матче – им станет победитель пары "Евпатория" – "Севастополь". Финал Кубка КФС пройдет 9 мая.